【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚

魍者歸來

; c! x' s2 {  c+ l" G( D' J& J藥物簡介：
　　對乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化學(xué)名稱4-羥基乙酰苯胺，中文俗稱撲熱息痛(不得不說，這個翻譯真的稱得上是信達(dá)雅了)，主要用于解熱、鎮(zhèn)痛，由于毒副作用相對小，是較安全的退熱藥，所以在常見的復(fù)方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康，兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿、酚麻美敏混懸液等。
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( {+ N7 `$ P# E* r0 j1 V藥物結(jié)構(gòu)：
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　　上圖是對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)式，紅線左側(cè)是苯酚(高中化學(xué)必修2)，右側(cè)是乙酰氨基(高中化學(xué)選修3，拓展)。
　　酚羥基(就是最左邊連接在苯環(huán)上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字，指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面)。乙酰氨基的存在，能使苯環(huán)活化，是芳基類藥物的常見合成手段。
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藥物機理：
　　(注：機理這部分超出我一個化學(xué)老師的能力范疇了，所以是從網(wǎng)上篩選出的資料，僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥，是一種環(huán)氧化酶抑制劑，通過選擇性抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞前列腺素的合成，導(dǎo)致外周血管擴(kuò)張、出汗而達(dá)到解熱的作用；通過抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用，屬于外周性鎮(zhèn)痛藥。
　　對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用，發(fā)炎時需要搭配消炎藥同服。
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* n% d8 z1 l% A+ J! m毒副作用：
　　過量服用可能導(dǎo)致不可逆的肝損傷，長期大量用藥也可導(dǎo)致腎功能異常。

4 z; a; f; \7 Q/ q% N  e  Z特別說明：
　　不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復(fù)方感冒藥”。

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- v9 e# y3 ^, r& a4 a應(yīng)社友@曲嘛黑 要求，把制備方法貼出來：
　　方法1：在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下，以Pd／C為催化劑，將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經(jīng)分離，直接乙酰化合成對乙酰氨基酚，收率64.3％。
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/ ^2 X/ a' |+ N+ O7 [2 b! _' P1 A　　方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC為催化劑，將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚，直接將對氨基酚乙酰化合成對乙酰氨基酚，總收率達(dá)75％~100％。

& Q1 R' q' x8 U9 G: [　　方法3：以對氨基苯酚和乙酸酐為原料，以鋅粉為抗氧化劑，以活性炭為脫色劑， 以稀乙酸為反應(yīng)介質(zhì)，采用微波輻射技術(shù)合成對乙酰氨基酚，產(chǎn)率可達(dá)81.2％。

3 b0 b; b, D3 r# C1 G! p4 r7 q& Y$ o　　方法4：先將對羥基苯乙酮肟化，再經(jīng)Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑，以丙酮為溶劑，重排得對乙酰氨基酚，產(chǎn)率81.2％。
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開心789

現(xiàn)在你們都不研究機械了，開始研究生物制藥了？

diuleilaomua

厲害厲害

東北制造

(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว老魍，
/ W" A: m* x) I; g) B: \/ |) z( n你是懂得真多！ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。



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曲嘛黑

如何合成發(fā)出來噻。2h2+O2=(燃燒）2h2O

4142

大佬999（6翻了）

寒風(fēng)123

新冠徹底改變?nèi)说纳��?/td>

牛大吉

謝謝分享

同創(chuàng)達(dá)-葉工

哦，對乙的機理是抑制前列腺激素？ 大神，求布洛芬的機理！拜托拜托，理工男搞懂這些，對家人求個心安，也就不盲從了

長涯

大佬怎么評價氨基比林咖啡因片？