【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚

魍者歸來

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! l/ B* v/ `- `藥物簡介：
0 D! n! d, d' k7 q& {2 z, r3 @　　對乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化學(xué)名稱4-羥基乙酰苯胺，中文俗稱撲熱息痛(不得不說，這個翻譯真的稱得上是信達(dá)雅了)，主要用于解熱、鎮(zhèn)痛，由于毒副作用相對小，是較安全的退熱藥，所以在常見的復(fù)方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康，兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿、酚麻美敏混懸液等。
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( L0 k, L7 r: U# _藥物結(jié)構(gòu)：

　　上圖是對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)式，紅線左側(cè)是苯酚(高中化學(xué)必修2)，右側(cè)是乙酰氨基(高中化學(xué)選修3，拓展)。
- ^1 O+ |! s8 ~) J2 c$ d3 O　　酚羥基(就是最左邊連接在苯環(huán)上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字，指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面)。乙酰氨基的存在，能使苯環(huán)活化，是芳基類藥物的常見合成手段。

藥物機(jī)理：
- h! z5 X: S2 q, J/ p　　(注：機(jī)理這部分超出我一個化學(xué)老師的能力范疇了，所以是從網(wǎng)上篩選出的資料，僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥，是一種環(huán)氧化酶抑制劑，通過選擇性抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞前列腺素的合成，導(dǎo)致外周血管擴(kuò)張、出汗而達(dá)到解熱的作用；通過抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用，屬于外周性鎮(zhèn)痛藥。
　　對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用，發(fā)炎時需要搭配消炎藥同服。
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毒副作用：
　　過量服用可能導(dǎo)致不可逆的肝損傷，長期大量用藥也可導(dǎo)致腎功能異常。

特別說明：
' V9 m: f$ ]# c0 ?　　不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復(fù)方感冒藥”。

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應(yīng)社友@曲嘛黑 要求，把制備方法貼出來：
　　方法1：在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下，以Pd／C為催化劑，將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經(jīng)分離，直接乙酰化合成對乙酰氨基酚，收率64.3％。
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" U, b' `" g/ S: E　　方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC為催化劑，將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚，直接將對氨基酚乙酰化合成對乙酰氨基酚，總收率達(dá)75％~100％。

　　方法3：以對氨基苯酚和乙酸酐為原料，以鋅粉為抗氧化劑，以活性炭為脫色劑， 以稀乙酸為反應(yīng)介質(zhì)，采用微波輻射技術(shù)合成對乙酰氨基酚，產(chǎn)率可達(dá)81.2％。

1 L( y* e' s' o% r* u. y% b7 ^　　方法4：先將對羥基苯乙酮肟化，再經(jīng)Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑，以丙酮為溶劑，重排得對乙酰氨基酚，產(chǎn)率81.2％。

開心789

現(xiàn)在你們都不研究機(jī)械了，開始研究生物制藥了？

diuleilaomua

厲害厲害

東北制造

7 m% b: J0 ~5 N& o- _) A
(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว老魍，
你是懂得真多！ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。


( v% A: I  _5 g& ^

曲嘛黑

如何合成發(fā)出來噻。2h2+O2=(燃燒）2h2O

4142

大佬999（6翻了）

寒風(fēng)123

新冠徹底改變?nèi)说纳��?/td>

牛大吉

謝謝分享

同創(chuàng)達(dá)-葉工

哦，對乙的機(jī)理是抑制前列腺激素？ 大神，求布洛芬的機(jī)理！拜托拜托，理工男搞懂這些，對家人求個心安，也就不盲從了

長涯

大佬怎么評價氨基比林咖啡因片？